26 Mayıs 1987 tarihinde Almanya’nın Dusseldorf kentinde dünyaya geldi. Futbola Bayer Leverkusen altyapısında başlayan Olcay, 2004 yılında Borussia Mönchengladbach altyapısına geçti. Borussia Mönchengladbach’ın ikinci takımı ile Almanya 4. Ligi’nde mücadele etti ve ilk golünü 27 Kasım 2005’te FC Junkersdorf 1946 takımına karşı kaydetti.

2008 – 2009 sezonunda Almanya 2. Lig ekiplerinden Duisburg’a geçti. Bu takımda üç sezon yer aldı ve Almanya Kupası’nda final oynadı. 2011 – 2012 sezonunda Almanya 1. Ligi takımlarından Kaiserslautern’a transfer olan Olcay Şahan, 2012 – 2013 sezonu başında Beşiktaşımız ile sözleşme imzaladı.